Cry Macho es una cinta de drama y western, dirigida por Clint Eastwood (El caso de Richard Jewell), que sigue la historia de Mike Milo, una antigua estrella de rodeo, que luego de sufrir un accidente en un espectáculo que le causó una grave lesión en la pierna, perdió su dinero, su esposa y sus esperanzas. Para Mike, el alcohol se ha vuelto una respuesta y solución a los hechos trágicos de su vida, incluyendo perder a sus padres a los cinco años y a sus abuelos cuando cursaba la universidad. La única relación con cierta estabilidad en su vida es la que tiene con Howardo Polk, su antiguo jefe, quien se le aparece con una propuesta: un pago de 50 mil dólares por viajar a México y traer de vuelta a su hijo Rafo, quien vive con su madre. Cuando Mike llega a México y logra rastrear a Rafo, la improbable pareja avanza por un recorrido inesperadamente desafiante, pero donde el antiguo jinete encuentra una oportunidad de redención.